1930年 岡山市巖井に高塚モータースの長男として生まれる
1949年 岡山県立第二高等学校（現操山高等学校）卒業
　　　 東京芸術大学美術学部油画科入学。硲伊之助、久保守、梅原龍三郎、林武に師事
1953年 東京芸術大学卒業。日本アンデパンダン展に出品（以後５回）
1954年 芸大の仲間と「８人の会」第１回展を銀座・村松画廊で開く（以後５回）
1955年 高塚省吾展（銀座・村松画廊）初個展
　　　 映画美術、バレエの舞台美術、衣装デザイン、台本の他、挿絵などの仕事を手掛ける
1969年 ヨーロッパスケッチ集『ようろっぱすけっちぎゃらりぃ』を出版（ブロンズ社）
　　　 高塚省吾展（新宿・伊勢丹）
1977年 国際青年美術家展入選
1978年 ジャパン・エンバ美術賞展入選
1979年 現代の裸婦展（銀座・日動画廊）。ミロ国際素描コンクール（バルセロナ）入選
1980年 『高塚省吾素描集　おんな』を出版（芸術新聞社・絶版）
1981年 ソヴィエト文化省招待によるソ連旅行
　　　 銀座・日動画廊企画の現代の裸婦展、太陽展、日動展に招待出品（以後毎年）
　　　 高塚省吾展（銀座・松屋）
1982年 高塚省吾展（銀座・松屋）
1984年 高塚省吾展（銀座・日動画廊）
1985年 高塚省吾展（日本橋・三越）
1986年 高塚省吾展（銀座・日動画廊）
1987年 高塚省吾展（日本橋・三越）
1988年 田原良作に彫刻（木彫、彫塑）を学ぶ。高塚省吾展（日本橋・三越）
1990年 高塚省吾展（日本橋・三越）
1991年 『高塚省吾作品集』を出版（芸術新聞社）。高塚省吾展（銀座・日動画廊）
1992年 『高塚省吾パステル画集』を出版（芸術新聞社）
1993年 『高塚省吾素描集　女たち』を出版（芸術新聞社）。高塚省吾展（日本橋・三越）
1994年 高塚省吾展（日本橋・三越）
1995年 『高塚省吾作品集-　光と風』を出版（芸術新聞社）。高塚省吾展（銀座・日動画廊）
1996年 銀座・日動画廊「樹要会」に招待出品（以後３回）
　　　 『高塚省吾素描集　裸婦』、『高塚省吾の絵の話』を出版（芸術新聞社）
　　　 高塚省吾展（日本橋・三越）。高塚省吾パステル画展（京橋・四季彩舎）
1997年 ポストカード画集『美神讃歌』を出版（美術出版社）
　　　 『高塚省吾作品集　まぶしい季節』を出版（芸術新聞社）。高塚省吾展（日本橋・三越）
　　　 高塚省吾パステル画展（京橋・四季彩舎）
1998年 高塚省吾展（上野・松坂屋）。高塚省吾展（名古屋・丸善）。高塚省吾展（松本・石榴）
　　　 高塚省吾展（前橋・煥乎堂）。高塚省吾展（いわき・大黒屋）。高塚省吾展（銀座・三越）
　　　 高塚省吾展（京橋・四季彩舎）
1999年 高塚省吾展（松山・三越）。高塚省吾展（大阪・三越）。高塚省吾展（日本橋・三越）
　　　 『高塚省吾画集　女』を出版（美術出版社）。
　　　 高塚省吾パステル画展　穏やかな午後（京橋・四季彩舎）
2000年 高塚省吾展（銀座・日動画廊）。『高塚省吾画集　あさきゆめみし』を出版（芸術新聞社）
　　　 高塚省吾展（京橋・四季彩舎）
2001年 高塚省吾展（京橋・四季彩舎）
2002年 高塚省吾作品展（京橋・四季彩舎）。高塚省吾作品展　光と風（京橋・四季彩舎）
2003年 高塚省吾展（京橋・四季彩舎）
2004年 高塚省吾展（京橋・四季彩舎）
2005年 高塚省吾展（京橋・四季彩舎）
2006年 高塚省吾展（京橋・四季彩舎）
2007年 5月28日逝去。高塚省吾 遺作展（京橋・四季彩舎