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1897年 長野県北佐久郡小諸町（現小諸市）荒町に生まれる。
1915年 旧制長野県立上田中学校を卒業。慶應義塾大学予科入学。
1916年 父の反対を押し切り、画家になるために慶應義塾大学理財学科を中退し、川端画学校で
藤島武二に師事。
1920年 島崎藤村のすすめで渡仏。アカデミー・コラロッシでシャルル・ゲランに油絵技法を学ぶ。
1928年 帰国。
1929年 神奈川県茅ヶ崎市にアトリエを構える。
1936年 有島生馬、山下新太郎らと一水会を結成。
1959年 連作「白鷺城」で日本芸術院賞を受賞。
1960年 日本芸術院会員。
1970年 文化功労者。小諸市立小山敬三美術館
1971年 小諸市名誉市民称号受贈
1975年 文化勲章を受章。
生まれ故郷の小諸市に代表作を寄贈し、村野藤吾設計による小諸市立小山敬三美術館が完成。
1985年 私財2億円を寄贈し小山敬三美術振興財団設立、 中堅の洋画家を対象にした小山敬三美術賞
の授与と油彩画修復技術家の留学奨励を行った、2006年に解散。
1987年 神奈川県で没す。
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