1944年 2月27日　東京都滝野川区にて美術史家小杉一雄、加代子の次男として生まれる。
1956年 東京都新宿区牛込第一中学校入学。
1962年 工業デザイナーの小杉二郎の影響を受けて、日本大学芸術学部工業デザイン科に 進学。
1966年 大学よりも叔父のデザイン事務所に通い、車の製作のため横浜マツダに通った。
　　　 この頃、加賀豊彦に傾倒し、目白教会で洗礼を受ける。
1968年 再び画家を志し、油彩画の制作を始める。この頃中川一政の知遇を得、永福町のアトリエに通う。
1970年 中川一政に随い渡仏。巴里はモンパルナスのホテルレグロンに泊まり、一週間後にはブルターニュ
　　　 のコンカルノの村外れに一軒家を借りて制作していた。この時、長谷川潔の知遇を得る。
　　　 一度日本に戻り、冬に再び渡仏してグラン・ド・シュミエール研究所に通う。
1971年 サロン・ドートンヌに「静物」を出品。以後毎年出品。フランス上院議員における
　　　 青年画家特別選抜展にサロン・ドートンヌより推奨された。
1974年 銀座・彩壷堂にて個展開催。「三本の瓶」「二つの瓶の静物」「アコーディオンとパイプ」
　　　 「魔法使いとローソク立て」など20余点を出品。岡鹿之助が今泉篤男と一緒に見に来てくれた。
　　　 こうして30歳の時初めての個展を開いて以来、二年ごとに個展を開く。
1975年 第18代安井賞展（西武美術館）に「僧院の窓の静物」を出品、入選
　　　 この時初めて安井賞展に出品してから発表の度に出品を続け、２回賞候補にノミネートされたが、
　　　 ここ数年出品はしていない
　　　 サロン・デ・アルティスト・フランセに「静物」を出品、銅賞受賞
　　　 第14回国際形象展（日本橋・三越）に「マネキンのある静物」を招待出品、以後毎年出品。
1976年 東京セントラル美術館にて個展開催。「P氏の室内」「太鼓と瓶の静物」
　　　 「コンカルノの浜辺」など40余点を出品。
　　　 この年パリから45キロ離れたサン・レミの農家をアトリエがわりに仕事をはじめる。
1978年 東京セントラル・アネックス、名古屋・丸栄にて個展開催。「窓辺のヴィオロン」
　　　 「サン・レミの野花」
　　　 「卓上の静物」など50余点を出品。
1980年 東京セントラル・アネックスにて個展開催。「屋根裏のアルルカン」「窓辺の椅子」
　　　 「ジャコブのアンティック」など50余点を出品
1981年 東京セントラル美術館油絵大賞展に「帽子とドミノ」を招待出品し、佳作賞を受賞。
　　　 サロン・デ・ボザールに「静物」出品、フラマン賞を受賞。
1982年 東京セントラル絵画館、名古屋・丸栄にて、個展開催。「人形のあるオブジェ」
　　　 「窓辺のアルルカン」「ジャコブ通り」など40余点を出品。日本テレビ「美の美」に出演。
1984年 第１回日本青年画家展（日本橋・三越）に「卓上の一人芝居」を出品し、優秀賞を受賞。
　　　 この頃から年２回くらいは帰国するようになった。
1986年 第3回日本青年画家展（日本橋・三越）に「卓上の一人芝居」を出品し、優秀賞を受賞。
　　　 講談社より「静物画技法シリーズ」刊行。
　　　 東京セントラル絵画館、名古屋・丸栄にて、個展開催。「少年の部屋」
　　　 「静物・巴里祭前夜’86」「卓上のバイオリン」など30余点を出品。
　　　 求龍堂より「小杉小二郎画集」刊行。
1987年 第9回秀作美術展（日本橋・高島屋）に「巴里祭前夜」を出品。
　　　 朝日新聞社連載小説。三浦朱門「ささやかな不仕合わせ」のさし絵を半年担当する。
　　　 毎日描き、毎日それが印刷されてくる緊張と楽しさを味わう。
　　　 求龍堂よりデッサン集「ささやかな不仕合わせ」刊行。
　　　 日本橋・三越でデッサン展（朝日新聞社主催）を開催。
1988年 東京セントラル絵画館、大阪・梅田近代美術館にて個展を開催。
　　　 第31回安井賞展（西武美術館）に「巴里祭前夜」を出品、賞候補となる。
1989年 前田寛治大賞展（倉吉市立美術館）に「回想A」を出品、佳作賞を受賞。
　　　 リトグラフ「巴里の花と果物」刊行。テレビ朝日「美に生きる」に出演。
　　　 東京梅田画廊で個展を開催。
1990年 現美展（東京美術倶楽部）に「壜と静物」を出品。
　　　 国際花と緑の博覧会に「サン・レミの野の花」出品。
　　　 伊豆高原に小堀酒造の好意でアトリエを建てる。
1991年 有楽町アート・フォーラムにて小杉小二郎展（朝日新聞社主催）を開催静岡、名古屋を巡回。
　　　 求龍堂より画集「小杉小二郎」刊行。
1992年 「タカシマヤ文化基金」第2回新鋭作家奨励賞受賞。
　　　 日本経済新聞社より「日経ポケットギャラリー小杉小二郎」刊行。
1993年 八象会（日本橋三越）に参加。小林画廊にてコラージュによる作品展を開催。
　　　 この頃から、古い紙、布の切れ端などを集めだす。
1994年 中島千波・小杉小二郎二人展（東京松坂屋・名古屋松坂屋）に出品。秀作美術展に「回想」を出品。
　　　 ニューヨークに滞在し、カレンダーを制作。
1995年 ほおづえ会（脇田和・宮崎進・住吉弘人・鈴木治雄・沼田早苗）に立体を出品。
2001年 日本経済新聞連載「発熱」の挿絵を描く
　　　 東美特別展・彌生画廊にて聖書物語展を開催 。
2003年 東美アートフェアにて版画集「聖書物語」展を開催。
2004年 東美特別展にて「小杉小二郎展−聖書物語−」を開催。
2005年 アートフェア東京にて新作展を開催。
2006年 東美アートフェアにて「小杉小二郎展−『絵のない絵本』の世界−」を開催
　　　 小杉放菴記念日光美術館、諏訪市美術館、小川美術館にて小杉小二郎展を巡回。